De NASCAR Challenge van Bill Elliott is een simulatie van het NASCAR Winston Cup-circuit en werkt dus als een racespel.
De gameplay-actie was altijd vanuit het perspectief van een auto. Spelers konden ervoor kiezen om op elk circuit afzonderlijke races te lopen of voor het seizoenskampioenschap te lopen. De raceafstand werd gekozen door de speler, die varieerde van 10 mijl tot de realistische afstand van 500 mijl voor de superspeedway-races. In de MS-DOS-versie bestond het kampioenschap uit een bezoek aan elk van de acht tracks. In de NES- en Game Boy-versies bestond het seizoenskampioenschap uit elk van de vier tracks die twee keer werden gelopen, in totaal acht races.
Kampioenschapspunten werden toegekend in overeenstemming met de echte Winston Cup van die tijd. Zowel de MS-DOS- als Nintendo-versies lieten de speler toe om de auto in te stellen, met effecten te zien. In beide versies kon de speler ook kiezen of ze zouden racen met het effect van schade aan hun auto of niet. Een botsing die groot genoeg is met een andere raceauto op het circuit zou er echter altijd toe leiden dat de speler de race verlaat met een ongecontroleerde crash.
